En 1508 Juan Ponce de León fundó Caparra, el asentamiento original, al oeste de la capital actual. En 1521 las condiciones malsanas forzaron el traslado del pueblo a un islote rocoso, hoy llamado el Viejo San Juan.
San Juan, conocida como La Ciudad Amurallada, fue fundada en 1521 y se convirtió en un bastión militar de los españoles. San Juan tiene dos partes: El Viejo San Juan y la parte moderna de la capital.
El castillo de San Felipe del Morro fortaleza, conocida como El Morro, fue construida por los españoles entre 1539 y 1586 para proteger el puerto de San Juan contra los ataques de Francis Drake y otros europeos. El Morro es un laberinto de túneles, barracas, puestos de guardia y trampas.
La construcción de La iglesia de San José comenzó en 1532. La capilla principal es un ejemplo excelente de la arquitectura gótica española del siglo XVI.
El Museo de Pablo Casals, en la Calle San Sebastián, tiene en su colección manuscritos, fotografías y videos del famoso músico y director Pablo Casals.
La labor del encaje de bolillos, realizada con alfileres y bolillos sobre el mundillo, lleno de paja, ha tenido un gran renacimiento. En Puerto Rico se le denomina artesanía del mundillo.
La Casa Blanca fue Construido en 1521. Este edificio sirvió como residencia de la familia Ponce de León por más de 250 años. Hoy día es un museo de historia de los siglos XVI, XVII y XVIII y de artefactos taínos.
La Fortaleza es la residencia official del gobernador de Puerto Rico, también conocida como el Palacio de Santa Catalina, es la mansion ejecutiva más antigua usada como tal en las Américas. La estructura data de 1533.
Juan Ponce de León fue el primer gobernador de Puerto Rico, de 1510 a 1512. Una leyenda dice que en búsqueda de la fuente de la juventud descubrió Florida en 1513.